Γνωρίζατε ότι...
Σύμφωνα με την ελληνική μυθολογία, ο Θησέας πέθανε στη Σκύρο. Ο Νεοπτόλεμος, γιος του Αχιλλέα, ήταν από τη Σκύρο, όπως δήλωσε στο έργο του Σοφοκλή, Φιλοκτήτης.
Σύμφωνα με ένα μετα-Ομηρικό μύθο, η Θέτις έκρυψε στην Σκύρο τον γιο της Αχιλλέα, για να τον εμποδίσει να πάει να πολεμήσει στην Τροία. Ντυμένος σαν κορίτσι και με το όνομα του Πύρρα (κόκκινο ή ξανθό), είναι κρυμμένος ανάμεσα στις κόρες του βασιλιά Λυκομήδη. Αυτή η φορεσιά δεν τον εμποδίζει να αποκτήσει ένα γιο, τον Νεοπτόλεμο, με την πριγκίπισσα . Ο Οδυσσέας έρχεται στο νησί μεταμφιεσμένος σε μικροπωλητή και φυσικά όλα τα κορίτσια δείχνουν το ενδιαφέρον τους στους στα υφάσματα, τα αρώματα και κοσμήματα. Το μόνο «κορίτσι», που ενδιαφέρεται για τα όπλα είναι, φυσικά, η Πύρρα και ο Οδυσσέας αποκαλύπτει τον Αχιλλέα και τον πήρε μαζί του στην Τροία.
Αντιθέτως σύμφωνα με μια άλλη παράδοση, ο Αχιλλέας λεηλάτησε το νησί της Σκύρου για να τιμωρίσει τον Λυκομήδη για τη δολοφονία του Θησέα.
Το 475 π.Χ., ο Κίμων νίκησε τους Δόλοπες και κατέλαβαν ολόκληρο το νησί. Από την ημερομηνία αυτή, έγινε ένα μέρος της συμμαχίας της Δήλου, που αργότερα έγινε στην πράξη η Αθηναϊκή Αυτοκρατορία. Κίμων υποστήριξε ότι έχει βρει τα λείψανα του Θησέα, και τα διακόμισε στην Αθήνα. Το 340 π.Χ. οι Μακεδόνες κατέλαβαν το νησί και κυριάρχησε μέχρι το 192 π.Χ., οπότε ο βασιλιάς Φίλιππος και οι Ρωμαίοι το έθεσαν και πάλι υπό την ηγεμονία της Αθήνας.